1912年1月，史迪威由菲律宾回国，在团里继续服役一年。1913年8月，回到西点军校任英语和历史教官。1914年夏，震惊世界的萨拉热窝事件爆发，欧洲坠入了大战的深渊。
一战爆发后，美国陆军在1916年扩充了一倍，史迪威被调往纽约的普拉茨堡任教官，负责训练预备役部队。9月，当了12年中尉的史迪威晋升为上尉。由于战争对军官的需求扩大，史迪威未及去普拉茨堡报到又被调往弗吉尼亚兵营的一个旅任副官，不久，晋升为少校。
1917年12月，史迪威奉命去法国，在美国远征军总司令部任参谋。1918年1月史迪威到达法国时，协约国联军士气低落。俄国退出战争使法国很可能把东线的军队调往西线。美国远征军司令潘兴将军为了振奋士气，决定摸清敌情，掌握主动，争取多打几个胜仗。史迪威作为司令部参谋，主要负责情报工作，为此，他到朗格勒进行了短时间培训。在那里，他结识了陆军部长亨利·史汀生。这次巧遇，对史迪威的前途有着很重要的影响。
短训后的史迪威重返前线。一战中的几次著名战役，使史迪威真正感觉到了战争的残酷性。在凡尔登，整个战场一片混乱，到处是铁丝、工具、鞋子、骨头、军装、弹药箱、手榴弹、钢盔……肢体不全的尸体横七竖八，臭气熏天。就是在这样的情况下，史迪威完成了一次又一次情报侦察任务，为美军进攻圣米耶尔作出了贡献。