他的同伴都是些倔强的人。他赌博，同所谓“边缘人物”混在一起，军事冒险者、逃亡者、走私犯、盗窃犯等一类人都成了他的同伴。他参加了墨西哥潘琼·维拉的武装组织。“你不接近那些人，你就不会参与那些非法活动，”沃特说，“我的错误就是同这些不良的伙伴搞在一起。我的主要罪恶就是同坏人纠缠在一起。”
他时常在赌博中赢得大量的钱，然后又输得精光。最后，他因走私麻醉药物而被捕，受到审判并被判了刑。
沃特进入了莱文沃斯监狱时34岁。以前尽管他和坏人在一起，但从未因此而入狱。他遭受到磨难，他声称任何监狱都无法牢牢地关住他，他寻找机会越狱。
但此时发生了一个转变。这一转变使沃特把消极的心态转变为积极的心态。在他的内心中，有某种东西嘱咐他，要停止敌对行动，变成这所监狱中最好的囚犯。从那一瞬间起，他整个的生命浪潮都流向对他最有利的方向。沃特的思想从消极到积极的转变，使他开始掌握自己的命运了。