胡雪岩与王有龄、张胖子一道赶往上海，为海运局上一任留下的运粮问题费尽周折。经过一番努力，胡雪岩、张胖子与松江漕帮老大尤五达成协议，松江漕帮在上海的通裕米行为官府垫付十几万石大米，以解浙江海运局漕米难运之困。待浙江漕米运到上海，浙江海运局再以等量大米归还松江漕帮。当时漕运改为海运，漕帮也遇到一些麻烦。漕帮外在力量虽然雄厚，根深蒂固，派头、场地都过得去。但尤五作为龙头老大，心中自有一本难念的经。整个漕帮自乾隆年间开始一直借债度日，当时漕帮有一批粮想卖掉，换些现银，让帮中兄弟心里有个安慰。但胡雪岩借米，还的仍然是米，不是现银。时下漕帮资金周转很紧张，但胡雪岩这位生客，又是师傅魏老太爷看重的人，实在不好意思说出自己的难处。
其实，胡雪岩也是预料到漕帮定有难处。心中盘算着，为人处世总要为人设想，别人才会尽心地帮你，于是诚恳地请尤五说出漕帮的难处，有事大家一起商量。见胡雪岩如此诚恳，尤五对胡雪岩有了一个较好的印象，于是他非常感激地说道：“爷叔，你老人家真是体谅！不过老头子已经交代爷叔，您就不必操心了。今天头一次见面，还有张老板在这里，先请宽饮一杯。明天我们照爷叔的吩咐去办就是了。”胡雪岩对尤五的回答也十分满意，心想正是因为自己的话“上路”才有这样漂亮的答复。胡雪岩转念一想，如果以为这样事情就成功了，就只能是这一次。所谓“人敬我一尺，我敬人一丈”，尤老五说的这些话，自然迫于魏老太爷的面子，既然说要帮他一定会算数。但自己既已知尤五有难处，视别人所处困境而不顾，岂不成了半吊子？