在四处游荡的日子里，他见得最多的，是赌桌上滴溜溜转动的骰子；听得最多的，是赌徒们掷骰子时的吆喝声。耳濡目染之下，他对赌博产生了浓厚的兴趣和强烈的冲动。
少年杜月笙最大的愿望就是能像个大人那样站在赌桌前，敞着胸口，抓起骰子，对着手心吹口气，然后用力猛摇骰子，再突然停住，往桌子上一拍，豪迈地大赌一场。
他以为这就是人生全部的意义，渴望向所有人证明自己。他渴望强化自己的存在感，却只能选择他所知道的唯一方式——赌博。
但要上赌桌，没有赌本是不行的。可是，上哪儿弄钱呢？杜月笙左思右想，脑子里突然灵光一闪，想起了自己那个封门已久的家。
他回到蛛网密布、灰尘厚积的家，把家里的东西全部搬出来卖掉，终于凑足了他人生的第一笔赌本。
于是，在13岁那年，杜月笙做了他的人生第一件大事——上台押宝，像他所羡慕的成年人那样，开始了赌博。
他说，此后一生，他都记得当时人们看他的眼神，那些眼神里有惊讶，有怜悯，有嘲笑，但无论出于善意还是恶意，都在看着他。
“月笙哥，你果然了不起……”
“小赤佬（上海方言，粗话，小鬼）！”
“月笙，你掮了招牌（上海方言，有了依靠，很威风）格（上海方言，相当于“的”）！”
所有人都在议论着他，有人怂恿他多押点赌本，有人催促他快点下注，有人嘲笑他不知天高地厚，有人叹息他不可救药。