除了华尔街在快速发展的一方面，在发展的过程中也出现了很多的问题。自18世纪汉密尔顿离开历史舞台后，杰斐逊主义者对市场不闻不问、放任自流，使美国资本市场的发展在一百多年的时间里基本上处于市场缺乏监管、政府无所作为、投机盛行、交易所各自为战的状态。在这种状态下，美国的资本市场不可避免地出现了无数市场操纵（俗称坐庄）丑闻。比较典型的三个市场操纵者是菲利普斯、杜尔和利特尔。
菲利普斯掀开了这场金融操纵史的帷幕，他操纵的对象是早期北美殖民地的货币—贝壳串珠，操纵手法是购买大量的贝壳串珠，把它们埋在地下囤积起来，以此减少货币的供应量，达到了哄抬货币价值的目的。在这个过程中，他一个人实际上起到了中央银行的作用。
杜尔的操纵手法是以身为财政部部长助理的优势，无耻地利用内部信息来操纵市场，但最后以失败告终，锒铛入狱，身败名裂。
后来，随着市场的发展出现了像利特尔这样的股市操纵者，他们不像杜尔那样利用公职去操纵市场，而主要利用对一些大的事件进行判断来投机。可以说利特尔是一个真正意义上的市场投机者。当然，他也绝对不会拒绝使用欺骗手段。例如，他会在俱乐部里假装掏手绢，却故意从口袋里掉出一个写着快去买某只股票的纸条，别的经纪人会以为他有什么特殊信息，赶紧去购买，而他借机出仓来获利。